Иван IV Грозни - цар и велик херцог на цяла Русия беше истинска „Синя брада“на своето време. Някои историци смятат, че по-късно повечето жени са приписвани на Иван Грозни. Той имаше само четири законни съпруги, докато църквата допускаше само три брака. Останалите четири съпруги не могат да бъдат признати за законни.
За първи път Иван Грозни се жени за Анастасия Романовна на 17-годишна възраст. Съдбата й е станала първата руска царица. Този брак продължи 13 години. Анастасия роди на Джон шест деца, повечето от които починаха в ранна детска възраст. Най-известните деца от брака с Анастасия са Царевич Иван, убит от Йоан в кавга, и Федор. Анастасия умира с насилствена смърт, вероятно отровена от болярите.
Няколко дни след смъртта на Анастасия, царят изрази желание да се ожени за втори път. Организира се традиционно шоу на булки, а изборът на царя падна върху кабардинската красавица Мария Темрюковна, а година по-късно се състоя и тяхната сватба. Според съвременниците новата кралица била много жестока, разпусната и коварна жена. Бракът продължи малко повече от осем години, завърши със смъртта на Мери. Историците вярват, че тя е била отровена от самия крал, който обаче обвинил болярите за всичко.
Третата съпруга на цар Йоан е Марта Василиевна Собакина през 1571 година. Малко преди сватбата тя се разболя, но решиха да не отлагат сватбата. Марта остана като кралица само две седмици. Тя почина, без да знае брачното легло. Царят заподозрял, че братът на предишната съпруга я е отровил и заповядал да убият убиеца.
Според православната традиция третият брак трябвало да бъде последен, но Иван Грозни убедил митрополита, че „той никога не е станал съпруг на Марта“. И през 1572 г. митрополитът позволи на Йоан да се ожени за четвърти път. Анна Колтовская стана негова избраница. Скоро след сватбата, по подбуждане на болярите, тя била заточена в манастир и насилствено постригана в монахиня. Тя беше най-късметлийката - тя умря с естествена смърт през 1626 г., надживявайки Иван Грозни с повече от четиридесет години.
Йоан вече не поиска разрешение за пети брак от духовенството. Сватбената церемония бе извършена от протойерей Никита, който преди това беше служил в гвардейците. Петата съпруга на Иван Грозни е Мария Долгорукая през 1573 година. Този брак продължи по-малко от ден. След първата брачна нощ се оказа, че Мария не е девица и на сутринта царят закара вързаната царица в шейна до Александровската слобода и я удави в ледена дупка.
През 1575 г. се състоя шестият брак на Иван с младата Анна Василчикова. Подобно на предишния, този брак не беше признат за законен и по-малко от година по-късно, младата съпруга, уморена от царя, той изпрати Ана в манастир, където тя скоро умря при странни обстоятелства.
Седмата съпруга Василиса Мелентиева също не остана дълго като кралица. Джон я намери в леглото с любовника си и строго наказа неверната й съпруга за прелюбодейство. Според легендата той погребва Василиса жива в същия гроб с нейния мъртъв любовник.
През 1580 г. Иван Василиевич харесва Мария Нагая, тя става осмата и последна съпруга на Иван Грозни. Мария успява да роди последния син на Иван - Царевич Дмитрий, скоро след което става неприемлива и е заточена в манастир, където живее до 1612 година.
Съвременниците наричаха Иван Грозни „разпуснат“и „развратен“. Според описанията на външния вид и общото състояние на жестокия цар, през последните години от живота си той вероятно е бил болен от сифилис. На 41 години, по време на брака си с Марта Собакина, Джон изглеждаше като болен старец. А на 53, точно преди смъртта си, той вече не можеше да ходи сам.